CNN televizyonunda katıldığı bir programda açıklamalarda bulunan Weld, 2020’daki seçim yarışında Cumhuriyetçi Parti’den Trump’a karşı aday olacağını söyledi. Weld, “Son iki yıldır Beyaz Saray’da olan aynı ekiple 6 yıl daha geçirmenin siyasi bir trajedi olacağını düşünüyorum. Bu nedenle bu duruma karşı tepkisiz kalsaydım ve aday olmasaydım kendimden utanç duyardım” dedi. Ülkede bir bölünmüşlük olduğunu ifade eden Weld, bunun sorumlusunun Trump olduğunu iddia etti. Cumhuriyetçi Parti ise, 2020 başkanlık seçimlerinde Trump’ı desteklediklerini duyurdu.